3-bromo-9-ethyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione | 188941-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-9-ethyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione
• 英文别名: 3-Bromo-9-ethyl-carbazole-1,4-dione；3-bromo-9-ethylcarbazole-1,4-dione
• CAS: 188941-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: QYGPGZGWVSRIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-9-ethyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-ethyl-2-methyl-2H-pyrido<3,4-b>carbazole-3,5,11(6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Pyrido(3,4-b)- and Pyrido(4,3-b)carbazole-5,11-dione Derivatives. Evaluation of Their In Vitro Antifungal or Antiprotozoological Activities.

  摘要：

  2-或3-溴咔唑醌1a或1b与氮杂二烯5之间的杂二烯-阿尔德反应，可生成特定位置的吡咯并[3,4-b]和吡啶并[4,3-b]咔唑-3,5,11-三酮6a和6b。环加成反应的位点化学受溴醌C-2或C-3上的溴原子位置控制。制备了相应的N-和O-甲基衍生物7和8。通过在吡啶并[4,3-b]咔唑9b的双乙酰氧基衍生物上进行的1H-NMR不明确奥尔豪泽效应差异实验，对位点异构体的结构进行了分配。对制备的一些衍生物的体外抗真菌和抗原虫活性进行了评估，对抗原虫包括白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、新隐球菌和阴道毛滴虫。测试的化合物均未显示出对酵母或原虫的显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.643
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-4-hydroxy-9H-carbazole 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-9-ethyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Hetero Diels-Alder Synthesis of Pyrido[2,3-b]- and Pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7722

文献信息

• Regioselectivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides and Organic Azides with Bromocarbazole-1,4-diones
  作者：Zouhair Bouaziz、Muriel Compain-Batissou、Jacques Gentili、Nadia Walchshofer、Monique Domard、Bernard Fenet

  DOI：10.3987/com-06-10882

  日期：——