2,7-dicarbethoxy-1H,6H-pyrrolo-<2,3-e>indole | 62502-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dicarbethoxy-1H,6H-pyrrolo-<2,3-e>indole
• 英文别名: ethyl 1,6-dihydrobenzo<1,2-b: 3,4-b'>dipyrrole-2,7-dicarboxylate；diethyl 1,6-dihydropyrrolo[2,3-e]indole-2,7-dicarboxylate；1,6-dihydro-pyrrolo[2,3-e]indole-2,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 62502-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: CVFUUPDCCYVRID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dicarbethoxy-1H,6H-pyrrolo-<2,3-e>indole 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2,7-dicarbethoxy-3,5,8-tribromo-1H,6H-pyrrolo<2,3-e>indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吲哚。16. 2,7-二甲乙氧基-1H，6H-吡咯并[2,3-e]吲哚的一些亲电取代反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01171158
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,2'Z)-diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-azidoacrylate) 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2,7-dicarbethoxy-1H,6H-pyrrolo-<2,3-e>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚通过诺文葛耳-Hemetsberger反应序列†

  摘要：

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2

  DOI：

  10.1039/c3ra42296h

文献信息

• Katti, H. A.; Siddappa, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1205 - 1208
  作者：Katti, H. A.、Siddappa, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of noval benzoylated indoles
  作者：Sh. A. Samsoniya、I. Sh. Chikvaidze、�. O. Gogrichiani、N. Sh. Lomadze、N. L. Targamadze

  DOI：10.1007/bf01171159

  日期：1994.9
• Pyrroloindoles. 2. Some electrophilic substitution reactions in the 1H, 6H-pyrrolo[2, 3-e] indole series
  作者：Sh. A. Samsoniya、N. L. Targamadze、L. N. Kurkovskaya、A. Kereselidze、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00561347

  日期：1980.5
• SAMSONIYA SH. A.; TARGAMADZE N. L.; KURKOVSKAYA L. N.; KERESELIDZE D. A.;+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 5, 639-644
  作者：SAMSONIYA SH. A.、 TARGAMADZE N. L.、 KURKOVSKAYA L. N.、 KERESELIDZE D. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• SAMSONIYA SH. A.; TARGAMADZE N. L.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 6, 849-850
  作者：SAMSONIYA SH. A.、 TARGAMADZE N. L.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——