(1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl dihydrogen phosphate | 807318-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: carba-α-D-glusose-1-phosphate；[(1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 807318-50-9
• 化学式: C₇H₁₅O₈P
• 分子量: 258.165
• InChiKey: PIGAZTOUUOBOEJ-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl dihydrogen phosphate 、 尿苷5-单磷酸 在 magnesium chloride hexahydrate 、 乙酰磷酸 、 乙酸激酶(-20℃) 、 glucose-1-phosphate uridyltransferase 、 UMP kinase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84.4%的产率得到uridine 5'-(5a-carba-α-D-glucopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexyl phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以97.2%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f