dibenzyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexyl phosphate | 798552-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexyl phosphate
• 英文别名: carbocyclic dibenzyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) phosphate
• CAS: 798552-74-6
• 化学式: C₄₉H₅₁O₈P
• 分子量: 798.913
• InChiKey: GPFSONRZVNUQOC-WXOBWUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexyl phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以97.2%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-hydroxycyclohexanone 在 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 dibenzyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)cyclohexyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  令人惊讶的细菌核苷酸转移酶在 1-磷酸氨基葡萄糖转化中的选择性

  摘要：

  了解碳水化合物结合的分子决定因素以及寻找化学和生物化学上更稳定的糖衍生物和基于碳水化合物的疗法的动力导致合成了各种用硫或碳代替糖苷氧的类似物。相比之下，环氧取代对糖的构象和酶耐受性的影响在很大程度上被忽略了，部分原因是难以获得这些类似物。在此，我们报告了最常见的天然存在的 1-磷酸糖、1-磷酸葡萄糖的碳环形式的首次合成，以及其对细菌和真核糖核苷酸转移酶的评估。与真核酶的结果相反，1-磷酸卡巴葡萄糖作为细菌酶的底物，提供碳环尿苷二磷酸葡萄糖。该结果证明了此类糖基转移酶抑制剂和稳定活化糖模拟物的第一个化学酶促策略，用于与糖基转移酶及其糖基受体共结晶。酶之间转换的这种差异也表明在体内使用糖核苷酸转移酶来转化糖基转移酶抑制剂的前药形式的可能性。此外，我们报告了几种微波辅助反应，包括用钯进行五分钟的费里尔重排，加速碳环糖的合成以供进一步研究。该结果证明了此类糖基转移酶抑制剂和稳定活化糖模拟物的第一个

  DOI：

  10.1021/ja045522j