6-tert-Butyl-[1,4]naphthoquinone | 63382-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 6-tert-Butyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 6-t-Butyl-1,4-naphthoquinone；6-tert-butylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 63382-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HPWAHACZBYUGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-1,2-diethynylbenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 8-ethylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuCl 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到6-tert-Butyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过末端二炔的金催化氧化环化生成内环乙烯基碳烯络合物：萘醌和咔唑醌

  摘要：

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04455

文献信息

• A Convenient Method for the Oxidation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons to Quinones
  作者：M. PERIASAMY、M. Vivekananda BHATT

  DOI：10.1055/s-1977-24385

  日期：——