biphenyl-4-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(methylthiomethyl)-α-D-mannopyranoside | 1415481-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: biphenyl-4-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(methylthiomethyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1415481-63-8
• 化学式: C₄₁H₃₆O₉S
• 分子量: 704.797
• InChiKey: HDEZIMVSFYDKHU-UUBSBJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-4-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(methylthiomethyl)-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以58%的产率得到biphenyl-4-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(phosphonooxy)methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FimH拮抗剂：磷酸盐前药可改善口服生物利用度

  摘要：

  尿路感染的广泛发生导致频繁的抗生素治疗，导致了抗药性的出现。因此，需要替代方法。在定植的第一步中，位于细菌1型菌毛尖端的凝集素FimH与尿路上皮粘膜上的甘露糖基化糖蛋白相互作用。最初的病原体/宿主相互作用被联芳基α- d有效拮抗-甘露吡喃糖苷。然而，它们的差的理化性质，主要是由于水溶性低，限制了它们作为口服治疗选择的适用性。在此，我们报道了磷酸盐前药的合成和药代动力学评估，其显示出高达140倍的改善的水溶性。在Caco-2细胞模型中，通过刷状边界相关酶水解磷酸酯生成了活性成分的过饱和溶液，从而导致了整个细胞单层的高浓度梯度。结果，磷酸盐前药的体内应用导致C max大大增加，并且FimH拮抗剂在尿液中的可用性延长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01923
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 biphenyl-4-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(methylthiomethyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE PHOSPHATE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE PHOSPHATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ADHÉSION BACTÉRIENNE

  摘要：

  公式(I)（I）化合物，其中n为0、1或2，R1为芳基、杂芳基或杂环基，R2和R3独立地为氢或如说明书中所描述的取代基，且RA、RB、RC和RD中的一个为P02(OH)2，其余为氢；是口服可用的药物，用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的尿路感染。

  公开号：

  WO2012164074A1