1-(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-5,6-dimethoxy-naphthalen-2-ol | 58195-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-5,6-dimethoxy-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(7,8-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-5,6-dimethoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 58195-61-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: DXFJQDKXFZGMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-5,6-dimethoxy-naphthalen-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓盐一步一步转化为萘衍生物1

  摘要：

  经NaOAc-Ac 2 O处理后的氯化小（碱（1）生成萘衍生物4和5，类似地，8则生成萘10；异硫氰酸异喹啉可生成β-萘乙酸盐；而12提供14。该反应已扩展至3-羰基吡啶鎓系列，其中3-乙酰基吡啶甲硫醇和3-吡啶甲醛甲硫醇分别提供内酯16和17。所有这些转化都是通过乙酸酐阴离子对铵碳原子的初始亲核攻击而进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88021-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 9,10-dimethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; chloride 在 sodium acetate 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-5,6-dimethoxy-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓盐一步一步转化为萘衍生物1

  摘要：

  经NaOAc-Ac 2 O处理后的氯化小（碱（1）生成萘衍生物4和5，类似地，8则生成萘10；异硫氰酸异喹啉可生成β-萘乙酸盐；而12提供14。该反应已扩展至3-羰基吡啶鎓系列，其中3-乙酰基吡啶甲硫醇和3-吡啶甲醛甲硫醇分别提供内酯16和17。所有这些转化都是通过乙酸酐阴离子对铵碳原子的初始亲核攻击而进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88021-6