ethyl (2Z)-3-[2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylacrylate | 926298-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-[2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 926298-49-9
• 化学式: C₂₀H₁₉ClF₃NO₅
• 分子量: 445.823
• InChiKey: OWIKJTZRDFJYEE-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(methoxymethyloxy)benzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2E)-3-[2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylacrylate 、 ethyl (2Z)-3-[2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  作为新的，有效的和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的吡啶氧基苯-酰基磺酰胺的结构-活性关系和关键结构特征

  摘要：

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.036
• 作为试剂：
  描述：

  2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 、 三乙基2-膦酰基丙酯 、 单水氢氧化锂 、 盐酸 在 ice 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 、 ethyl (2Z)-3-[2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylacrylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give a mixture (11.4 g) of ethyl (2E)-3-[2-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylacrylate and ethyl (2Z)-3-[2-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylacrylate的产率得到ethyl (2E)-3-[2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agent for diabetes

  摘要：

  本发明提供了一种用于预防或治疗糖尿病的药剂，该药剂与体重增加、脂肪细胞积累、心肌肥大等副作用有关，并含有以下公式所表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐或前药。

  公开号：

  US20100041892A1