Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-azido-2-methyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 902767-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-azido-2-methyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 902767-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅Se
• 分子量: 412.304
• InChiKey: JJIMSBWPYSDNTP-DGRRYNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-azido-2-methyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-allyloxy-5-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-azido-4-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成与细菌 O-抗原相关的含 N-乙酰基-杆菌胺的双糖结构单元的通用策略

  摘要：

  芽孢杆菌胺的 N-苯基三氟乙酰亚胺糖基供体，一种包含在来自病原菌的几种 0-抗原中的 2,4-二氨基糖，是从已知的全乙酰化 D-fucal 开始合成的，并被证明对与芽孢杆菌胺的高产偶联是有效的。含双糖。取决于溶剂和糖基受体，糖基化的立体选择性从中等到非常好。然后稍微修改合成路径以获得类似的糖基供体，在位置 4 上有一个轴向乙酰基。这个构建块可以偶联得到二糖，经过五个步骤（叠氮基还原、乙酰化、O-脱乙酰化、甲磺酰化和叠氮化物取代）提供了具有不同保护氨基功能的含杆胺二糖，

  DOI：

  10.1055/s-2006-939057
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 sodium dihydrogenphosphate 、 高氯酸 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-azido-2-methyl-6-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有稀有二聚体-ManpN3NA的铜绿假单胞菌血清型O5 O抗原氨基糖苷三糖重复单元的化学合成及抗原性评价

  摘要：

  铜绿假单胞菌对多种抗生素的耐药性越来越强。因此，开发预防这些细菌感染的疫苗是迫切的医疗需求。虽然铜绿假单胞菌中脂多糖 O 抗原的免疫活性是众所周知的，但具体的保护性表位仍未确定。在此，我们首次化学合成了在铜绿假单胞菌血清型 O5 O 抗原中发现的高度功能化的氨基糖苷三糖1及其乙酰氨基衍生物2 。三糖靶标的合成基于平衡二糖受体和单糖供体的反应性。通过使用轨道加权福井函数和双描述符量化二糖受体羟基的反应性来分析糖基化。 1,2-顺式-α-岩藻糖胺键的立体选择性形成是通过远程酰基参与和试剂调节的组合来实现的。 C2'和C2''处叠氮基团的同时S N 2 取代使得能够有效合成2,3-二氨基-D-甘露糖醛酸的1,2-顺式-β-键。通过战略性正交修饰，目标三糖1上的五个​​氨基配备了一个稀有的乙脒基（Am）和四个乙酰基（Ac）。对感染铜绿假单胞菌的患者血清进行的聚糖微阵列分析表明，三糖1和2是血清型 O5

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03814

文献信息

• Synthesis of orthogonally protected and functionalized bacillosamines
  作者：Jeanine van Mechelen、Jim Voorneveld、Hermen S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1039/d0ob00256a

  日期：——

  2,4-Diamino-2,4,6-trideoxyglucose (bacillosamine) is a monosaccharide found in many pathogenic bacteria, variation in the functionalities appended to the amino groups occurs depending on the species the sugar is derived from. We here report the first synthesis of bacillosamine synthons that allow for the incorporation of two different functionalities at the C-2-N-acetyl and C-4-amines. We have developed

  2,4-二氨基-2,4,6-三脱氧葡萄糖（bacillosamine）是在许多致病细菌中发现的单糖，取决于糖的来源种类，氨基上附加的官能团会发生变化。我们在这里报道了杆菌胺合成子的首次合成，其允许在C-2- N-乙酰基和C-4-胺上引入两种不同的功能。我们已经开发出化学方法来组装一套易于结合的脑膜炎奈瑟氏球菌C-2- N-乙酰基杆菌胺糖，在C-4胺上带有乙酰基或（R）-或（S）-甘油酰。甘油酰杆菌胺已在C-3-OH处用α- D进一步延伸-半乳糖吡喃糖提供的结构是脑膜炎奈瑟氏菌PilE蛋白的翻译后修饰，构成细菌菌毛。