ent-16α-hydroxy-17-acetoxyatisan-3-one | 112523-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-16α-hydroxy-17-acetoxyatisan-3-one
• CAS: 112523-92-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: HHUZLOLUWMCMFL-QJJLMYLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-16α-hydroxy-17-acetoxyatisan-3-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-agallochaol C
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成 atisane 二萜类化合物：(+)-皂苷 H、(+)-没食子醇 C 和 (+)-16α, 17-二羟基-atisan-3-one

  摘要：

  以对映体纯 Wieland-Miescher 酮为原料，完成了 (+)-sapinsigin H、(+)-agallochaol C 和 (+)-16α, 17-diHydroxy-atisan-3-one 的对映选择性全合成。合成的主要特征包括构建三环核的苯并环化步骤、生成二烯的氧化脱芳构化步骤以及与乙烯气体的狄尔斯-阿尔德反应以建立双环[2.2.2]辛烷骨架。通过有氧氧化和拜尔-维利格氧化对 A 环进行高效的后期功能化，完成了 atisane 目标分子。

  DOI：

  10.1039/d4cc01982b
• 作为产物：
  描述：

  ent-(3α,5β,8α,9β,10α,12α)-3-hydroxyatis-16-en-14-one 在 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ent-16α-hydroxy-17-acetoxyatisan-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成 atisane 二萜类化合物：(+)-皂苷 H、(+)-没食子醇 C 和 (+)-16α, 17-二羟基-atisan-3-one

  摘要：

  以对映体纯 Wieland-Miescher 酮为原料，完成了 (+)-sapinsigin H、(+)-agallochaol C 和 (+)-16α, 17-diHydroxy-atisan-3-one 的对映选择性全合成。合成的主要特征包括构建三环核的苯并环化步骤、生成二烯的氧化脱芳构化步骤以及与乙烯气体的狄尔斯-阿尔德反应以建立双环[2.2.2]辛烷骨架。通过有氧氧化和拜尔-维利格氧化对 A 环进行高效的后期功能化，完成了 atisane 目标分子。

  DOI：

  10.1039/d4cc01982b

文献信息

• Ent-atisane diterpenes from Euphorbia fidjiana☆
  作者：Allick R. Lal、Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85042-e

  日期：——
• Antitumor activity of terpenoids against classical and atypical multidrug resistant cancer cells
  作者：H. Lage、N. Duarte、C. Coburger、A. Hilgeroth、M.J.U. Ferreira

  DOI：10.1016/j.phymed.2009.07.009

  日期：2010.5

  Nineteen terpenoids, including macrocyclic diterpenes, diterpenic lactones and other polycyclic diterpenes, steroids and a triterpene isolated from the methanolic extracts of Euphorbia species, were evaluated for their potential antineoplastic activity in various human cancer cell lines that were derived from three tumor entities gastric (EPG85-257). pancreatic (EPP85-181) and colon (HT-29) carcinomas Furthermore, different multidrug-resistant variants of these cancer cell lines with over-expression of MDR1/P-gp or no MDR1/P-gp expression were also investigated In parental drug-sensitive cell lines, the tested compounds showed a moderate/weak antiproliferative effect or were inactive. Most of them were found more effective in drug-resistant cells than in the parental, drug-sensitive ones, and some of them showed high antineoplastic efficacy in classical or atypical drug-resistant cells. The most active compounds were the lathyrane diterpenes latilagascenes C and D. and the diterpenic lactones 3 beta-acetoxy-helioscopinolide B and helioscopinolide E which exhibited high antineoplastic activities against the drug-resistant subline EPG85-257RDB derived from gastric carcinoma In addition, the macrocyclic lathyrane diterpene jolkinol B was found to be highly effective in the multidrug-resistant variant HT-29RNOV. (C) 2009 Elsevier GmbH. All rights reserved.