trans-4-(tert-butyl)-1-nitrocyclohexylmethyl acetate | 89023-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-4-(tert-butyl)-1-nitrocyclohexylmethyl acetate
• CAS: 89023-71-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: ZLJGBXKLWAASTG-BJHJDKERSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(tert-butyl)-1-nitrocyclohexylmethyl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(tert-butyl)cyclohexylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第六次沟通。叔硝基醚还原脱硝中的立体电子控制。' C-糖苷'的合成†

  摘要：

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660733
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-叔丁基-4-硝基环己烷 、 乙酸酐 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 cis-4-(tert-butyl)-1-nitrocyclohexylmethyl acetate 、 trans-4-(tert-butyl)-1-nitrocyclohexylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第六次沟通。叔硝基醚还原脱硝中的立体电子控制。' C-糖苷'的合成†

  摘要：

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660733