(2S,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 123444-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-5-methyloxane-2-carboxylate
• CAS: 123444-66-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: QXQFBYNPDMFKAL-UHXUPSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-[(E,1S,3S,7S,8S)-1-methoxy-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-enyl]-3-methyloxane
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);HALE, KARL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1037-1040
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、HALE, KARL J.

  DOI：——

  日期：——