(3aS,7aR)-1-methyl-3a-(2-nitrophenyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-4-one | 138040-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-1-methyl-3a-(2-nitrophenyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-4-one
• CAS: 138040-08-1；138040-09-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: VGGSPAKPLYHREI-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-1-methyl-3a-(2-nitrophenyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯基二硒醚 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-19,20-dihydroakuammicine
  参考文献：
  名称：

  通过常见的 3a-（2-硝基苯基）六氢吲哚-4-one 中间体合成马钱子类生物碱的通用方法。(±)- 和 (-)-Tubifolidine、(±)-Akuammicine、(±)-19,20-Dihydroakuammicine、(±)-Norfluorocurarine、(±)-Echitamidine 和 (±)-20-Epilochneridine1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成具有curan 骨架的五环马钱子生物碱的一般策略。它使用由 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1,3-环己二酮 (15) 制备的 3a-(2-硝基苯基)六氢吲哚-4-酮 (23) 作为常见的关键中间体。已采用三种不同的程序来闭合来自 23 的桥连哌啶 D 环： (i) 分子内迈克尔型共轭物加成；(ii) Ni(COD)2 促进的双环化，在单个合成步骤中组装 B 和 D 环，以及 (iii) 烯酮-炔丙基硅烷系统的分子内环化。必要时，根据所使用的程序，在 C-16 处引入氧化的单碳取代基，关闭吲哚环，和/或调整 C-20 二碳链的功能构成了标题生物碱合成路线的最后阶段。涉及炔丙基硅烷环化的过程已成功扩展到对映特异性……

  DOI：

  10.1021/ja970347a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tris[(2-ethylhexanoyl)oxy]borohydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 (3aS,7aR)-1-methyl-3a-(2-nitrophenyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过常见的 3a-（2-硝基苯基）六氢吲哚-4-one 中间体合成马钱子类生物碱的通用方法。(±)- 和 (-)-Tubifolidine、(±)-Akuammicine、(±)-19,20-Dihydroakuammicine、(±)-Norfluorocurarine、(±)-Echitamidine 和 (±)-20-Epilochneridine1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成具有curan 骨架的五环马钱子生物碱的一般策略。它使用由 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1,3-环己二酮 (15) 制备的 3a-(2-硝基苯基)六氢吲哚-4-酮 (23) 作为常见的关键中间体。已采用三种不同的程序来闭合来自 23 的桥连哌啶 D 环： (i) 分子内迈克尔型共轭物加成；(ii) Ni(COD)2 促进的双环化，在单个合成步骤中组装 B 和 D 环，以及 (iii) 烯酮-炔丙基硅烷系统的分子内环化。必要时，根据所使用的程序，在 C-16 处引入氧化的单碳取代基，关闭吲哚环，和/或调整 C-20 二碳链的功能构成了标题生物碱合成路线的最后阶段。涉及炔丙基硅烷环化的过程已成功扩展到对映特异性……

  DOI：

  10.1021/ja970347a

文献信息

• An unexpected transformation by reaction of congested α-(o-nitrophenyl) ketones with tris (dimethylamino) methane. A new heterocyclic system: 6,1
  作者：Daniel Solé、Anna Parés、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85542-3

  日期：1994.1

  The crowded α-(o-nitrophenyl) ketone 1 reacts with tris (dimethylamino) menthane to give an unexpected tetrahydroquinoline derivative 3 b

  拥挤的α-（ø硝基苯基）甲酮1发生反应用三（二甲基氨基）薄荷烷，得到意想不到的四氢喹啉衍生物3 b
• A new, general synthetic pathway to Strychnos indole alkaloids. First total synthesis of (.+-.)-echitamidine
  作者：Josep Bonjoch、Daniel Sole、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ja00058a077

  日期：1993.3
• Synthesis and Conformational Analysis cis-3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-ol Derivatives
  作者：Josep Bonjoch、Daniel Solé、Xavier Cuesta

  DOI：10.3987/com-96-7664

  日期：——

  The preparation of 1-methyl-3a-(o-nitrophenyl)octahydroindol-4-ol derivatives from 2-allyl-2-(o-nitrophenyl)-1,3-cyclohexan (1) and the preferred conformation of the azabicyclic ring system of these compounds are reported.
• 3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-ones: Synthesis and spectroscopic analysis
  作者：Daniel Solé、Joan Bosch、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00065-8

  日期：1996.3

  A short entry to 3a-(o-nitrophenyl)octahydroindol-4-ones employing ozonolysis and double reductive amination of 2-allyl-2-(o-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione (9) is described. The symmetric dione 9 is synthesized in a 50% overall yield from 1,3-cyclohexanedione by means of o-nitroarylation followed by O-allylation and subsequent Claisen rearrangement. Configurational and conformational aspects of azabicyclic derivatives 1 (a-k) are discussed.
• cis-3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-one. building blocks for the synthesis of indole alkaloids
  作者：Daniel Solé、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93461-0

  日期：1991.9

  A four-step synthesis of 3a-aryloctahydroindol-4-ones (1) in which the key step is the ozonolysis of 2-allyl-2-(omicron-nitropheyl)-1,3-cyclohexanedione (5) followed by reductive aminocyclization has been accomplished. An asymmetric synthesis of the bicyclic system 1 from chiral amines is achieved by means of this procedure.