benzyl-7-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 732296-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-7-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2S)-2-phenylmethoxy-2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethoxy]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 732296-49-0
• 化学式: C₅₈H₆₅NO₁₆
• 分子量: 1032.15
• InChiKey: JAQFJWHFUKHLHL-WGXYNZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-7-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium methylate 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-D-GlcpN-(1-7)-L-glycero-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Disaccharides Containing the 2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Unit and L-Glycero-D-Manno- and 7-Deoxy-L-Glycero-D-Galacto-heptopyranoses

  摘要：

  通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐促进的供体1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-N-烯丙氧基羰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与适当受体的糖基化反应，实现了免疫相关七吡喃糖二糖的立体控制合成，且收率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.696
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylbromid 在 咪唑 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl-7-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Disaccharides Containing the 2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Unit and L-Glycero-D-Manno- and 7-Deoxy-L-Glycero-D-Galacto-heptopyranoses

  摘要：

  通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐促进的供体1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-N-烯丙氧基羰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与适当受体的糖基化反应，实现了免疫相关七吡喃糖二糖的立体控制合成，且收率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.696