{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-2-en-1-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol | 1439510-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-2-en-1-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
• 英文别名: [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1439510-39-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LHEZVKCUPGQLCQ-ROSGPLSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-2-en-1-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氧化锇 、 potassium hexacyanoperferrate 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 (4S,5S)-4-((2R,3R,5S,6R,8S)-8-{(S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propyl}-3,5,6-trihydroxyoxocan-2-yl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of Laurencia Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B

  摘要：

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol401231y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 正丁基锂 、 氨 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 lithium 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 {(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-2-en-1-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of Laurencia Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B

  摘要：

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol401231y