(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 62435-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 62435-44-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: ATDWPIKETLLHRS-YDDKNALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 sodium (sodium 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-(methyl β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417