((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 1365635-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: ((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• CAS: 1365635-86-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: ZTJDCRNAYDPLHE-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C using ring closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C were achieved from D-ribose using RCM and RCEYM as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.002
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢氟酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 ((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available D-(-)-isoascorbic acid and D-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.008