Cyclopentanone, 2-[(1,1-dimethylethyl)sulfonyl]-3-(1-methylethenyl)-,trans- | 137380-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cyclopentanone, 2-[(1,1-dimethylethyl)sulfonyl]-3-(1-methylethenyl)-,trans-
• 英文别名: trans-3-isopropenyl-2-tert-butylsulfonylcyclopentan-1-one
• CAS: 137380-59-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃S
• 分子量: 244.355
• InChiKey: HMYQGXCWUBNVQL-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentanone, 2-[(1,1-dimethylethyl)sulfonyl]-3-(1-methylethenyl)-,trans- 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 trans-2-tert-butylsulfonyl-3-(3-phenylsulfonylprop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the synthesis of regular monocyclopentanoids of the sesquiterpene series

  摘要：

  A five-step scheme has been developed for the construction of the regular sesquiterpene cyclopentanoid skeleton characteristic of the metabolites of several species of fungi, based on trans-3-isopropenyl-2-phenylsulfonylcyclo-pentan-1-one, readily accessible from methylheptenone.

  DOI：

  10.1007/bf00863075
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-3-isopropenyl-2-tert-butylthiocyclopentan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到Cyclopentanone, 2-[(1,1-dimethylethyl)sulfonyl]-3-(1-methylethenyl)-,trans-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclopentanones from 6-methylhept-5-en-2-one

  摘要：

  Readily available tert-butyl- and phenyl sulfoxide derivatives of methylheptenone were converted by the Pummerer method to the corresponding five-membered keto sulfides which are probable precursors of iridanes and related terpent cyclopentanoids.

  DOI：

  10.1007/bf00961237

文献信息

• O- and C-prenylation of trans-2-sulfur-containing 3-isopropenylcyclopentanones
  作者：B. T. Zhuzbaev、V. V. Veselovskii、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00961047

  日期：1991.11

  The conditions were found for the C-prenylation of the alpha,beta-derivatives of cyclopentanones indicated in the title.