| 1429059-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1429059-87-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: VGSMJTWHIDSULP-VEFYKFFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 密环菌寅素
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Protoilludane Aryl Ester (+)-Armillarivin

  摘要：

  The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2 and cyclopentenone (3) and the photochemically promoted 1,3-acyl rearrangement of the bicyclo[2.2.2]oct-4-en-1-one 20 derived from the cycloadduct 4.

  DOI：

  10.1021/ol400583c
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Protoilludane Aryl Ester (+)-Armillarivin

  摘要：

  The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2 and cyclopentenone (3) and the photochemically promoted 1,3-acyl rearrangement of the bicyclo[2.2.2]oct-4-en-1-one 20 derived from the cycloadduct 4.

  DOI：

  10.1021/ol400583c