phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-galactopyranoside | 161953-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 161953-91-9
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅Se
• 分子量: 497.449
• InChiKey: LANGHTNWHMBGED-YKMXEGFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-α-D-xylo-hexopyranoside 、 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 生成 ((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-2-phenyl-6-phenylselanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-((2S,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The use of selenophenyl galactopyranosides for the synthesis of α and β-(1→4)-C-disaccharides

  摘要：

  Methyl alpha-C-lactoside (beta-D-Galp-C-(1-->4)-alpha-D-Glcp-OMe) and its alpha anomer were expeditiously synthesized by radical coupling of various selenophenyl galactopyranosides onto methyl 2,3-di-O -benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-alpha-D-xylo-hexopyranoside, which are temporarily connected through a silaketal tether.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80403-6
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The use of selenophenyl galactopyranosides for the synthesis of α and β-(1→4)-C-disaccharides

  摘要：

  Methyl alpha-C-lactoside (beta-D-Galp-C-(1-->4)-alpha-D-Glcp-OMe) and its alpha anomer were expeditiously synthesized by radical coupling of various selenophenyl galactopyranosides onto methyl 2,3-di-O -benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-alpha-D-xylo-hexopyranoside, which are temporarily connected through a silaketal tether.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80403-6