Tetrahydro-2β-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride | 84016-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Tetrahydro-2β-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 84016-91-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 209.63
• InChiKey: UHNBTCAVNNUNKB-QQMMTSHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-2β-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-acosaminide 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 jones reagent 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 Tetrahydro-2β-methyl-6-oxo-4β-amino-2H-pyran-3α-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of the key intermediate of (+)-thienamycin from ()-(−)-3-hydroxybutyric acid esters
  作者：Minoru Hatanaka、Hajime Nitta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95651-x

  日期：1987.1

  The chiral key intermediate of (+)-thienamycin is synthesized in a stereocontrolled manner from ()-(−)-3-hydroxybutyric acid esters.

  （+）-噻吩霉素的手性关键中间体以立体控制的方式由（）-（-）-3-羟基丁酸酯合成。
• The total, stereocontrolled synthesis of a chemical precursor to (+)-thienamycin. A formal synthesis of the antibiotic
  作者：Stephen Hanessian、Denis Desilets、Georges Rancourt、Rejean Fortin

  DOI：10.1139/v82-327

  日期：1982.9.1

  A total synthesis of a key lactone intermediate in the synthesis of (+)-thienamycin is described, based on a strategy that uses "chiral templates" derived from D-glucose.

  基于使用衍生自 D-葡萄糖的“手性模板”的策略，描述了 (+)-硫霉素合成中关键内酯中间体的全合成。
• XATANAKA, MINORU
  作者：XATANAKA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• SAJTO, TAKAO;KUMAMOTO, XIROYASU;TAKEHMASA, TOSIRO;SAE, NOBORU;TAKEHDZAVA,+
  作者：SAJTO, TAKAO、KUMAMOTO, XIROYASU、TAKEHMASA, TOSIRO、SAE, NOBORU、TAKEHDZAVA,+

  DOI：——

  日期：——
• MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.
  作者：MELILLO, D. G.、RYAN, K. M.

  DOI：——

  日期：——