1,1-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 101018-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 101018-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OZMSBYKQXIKROA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3-(1-nitrocyclobutyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-溴硝基烷烃通过可见光光氧化还原催化参与 α,α-二芳基烯丙醇 TMS 醚的自由基 1,2-芳基迁移

  摘要：

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00343
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 1,1-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基烯基甲醇的氧化重排成β，β-二芳基α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了不寻常的氧化钯催化的二芳基烯基甲醇向β，β-二芳基α，β-不饱和酮的重排。烯烃产物的几何形状不是由芳基取代基的电子性质决定的，而是由芳基环上的取代图案决定的。该反应以良好的收率进行，利用大气压下的氧气作为末端氧化剂，并容许芳基环上的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol201177t

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• Synthesis and Photochromism of Novel Pyridyl-Substituted Naphthopyrans
  作者：Orlando D. C. C. de Azevedo、Paul I. P. Elliott、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Kyle J. Lord、Christopher Pullen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01296

  日期：2020.8.21

  Multitarget synthetic strategies to access novel photochromic 3H-naphtho[2,1-b]pyrans decorated with pyridyl units are described. The new pyridyl-substituted 3H-naphtho[2,1-b]pyrans display good photochromic properties with reversible generation of photomerocyanines, which exhibit mainly orange/red hues. Photochromic parameters including photocolorability and persistence of color vary tremendously

  描述了多目标合成策略，以访问新型的吡啶基单元修饰的光致变色3 H-萘[ 2,1- b ]吡喃。新的吡啶基取代的3 H-萘[ 2,1 - b ]吡喃具有良好的光致变色特性，可逆生成的光金属花青素主要表现为橙色/红色。光致变色参数（包括光致变色性和颜色的持久性）在萘并吡喃核的结构修饰上有很大差异。
• Metal-free oxidative C(sp³)–H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ruichun Song、Jie Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4cc07654k

  日期：——

  An oxidative C(sp(3))-H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in alpha,alpha-diaryl allylic alcohols using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates and alpha,alpha-diaryl allylic alcohols for direct preparation of alpha-aryl-beta-alkylated carbonyl ketones.

  建立了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的烷烃的氧化C（sp（3））-H键官能化和在α，α-二芳基烯丙基醇中烷基化引发的自由基1,2-芳基迁移的方法，它可以耐受多种简单的烷烃底物和直接用于制备α-芳基-β-烷基化羰基酮的α，α-二芳基烯丙基醇。
• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。