4-benzoyl-5-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2-oxaspiro[5.5]undec-3-en-1-one | 1331773-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4-benzoyl-5-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2-oxaspiro[5.5]undec-3-en-1-one
• 英文别名: 4-Benzoyl-5-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2-oxa-spiro[5.5]undec-3-ene-1-one
• CAS: 1331773-68-2
• 化学式: C₂₉H₂₅BrO₃
• 分子量: 501.42
• InChiKey: RXQZOBHPKDVZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴环己烷羧酸甲酯 、 2-(3-bromobenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到4-benzoyl-5-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2-oxaspiro[5.5]undec-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂环重整试剂与 2-arylmethylene-1,3-diphenylpropane-1,3-diones 的反应

  摘要：

  之前我们发现脂环族 Reformatsky 试剂与 1,3-diarylprop-2-ene-1ones 的反应会产生取代的螺二氢吡喃酮 [1, 2]。在这些研究的继续中，我们检查了衍生自 1-溴环烷基羧酸甲酯 Ia 和 Ib 和锌的 Reformatsky 试剂 IIa 和 IIb 与 2-arylmethylene-1,3-diphenylpropane-1,3-dione IIIa-IIIf 的反应。我们的研究表明，将有机锌试剂 IIa-IIb 添加到不饱和二酮 IIIa-IIIf 中发生在 1,4-位，形成中间体 IVa-IVe、Va-Vf，然后环化释放甲基溴锌形成 10 -aryl-9-benzoyl-8-phenyl-7-oxaspiro[4.5]dec-8-ene-6-ones VIa-VIf 和 5-aryl-4benzoyl-3-phenyl-2-oxaspiro[5.5]undec-3-

  DOI：

  10.1134/s1070363211060302