1-[(2R,4S,5S)-5-benzoyl-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 183892-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-benzoyl-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183892-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: ADLJQYUGHFZCDH-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-benzoyl-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4'-C-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720
• 作为产物：
  描述：

  3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-benzoyl-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720