tert-butyl-[(E,2S,3R)-2-[(4R,6R)-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(1S)-1-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-3-yl]oxy-dimethylsilane | 1023661-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(E,2S,3R)-2-[(4R,6R)-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(1S)-1-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1023661-32-6
• 化学式: C₄₂H₇₈O₉Si
• 分子量: 755.161
• InChiKey: NDKSFLHAYGWTRJ-ZJHJHOJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.77
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S,3R)-2-[(4R,6R)-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(1S)-1-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-5-[(4R,6R)-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methyl-1-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(1S)-1-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dioxan-4-yl]hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃-环氧化合物的交叉偶联，模块化合成黄素他汀A的C9-C27降解产物。

  摘要：

  证明了从复杂的聚酮化合物天然产物合成的模块化方法，用于从黄素抑素A合成C9-C27降解产物。C23-C27末端炔烃与C17-C22环氧化合物的交叉偶联产物经过官能化处理内部炔烃，然后将其与C9-C16环氧类似地偶联。该合成结束于将甲基区域内和立体选择性加成到内部炔烃上，然后进行立体选择性加氢硼化-氧化。

  DOI：

  10.1021/ol800659z
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R,3R)-2-[(4R,6R)-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(1S)-1-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到tert-butyl-[(E,2S,3R)-2-[(4R,6R)-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methyl-6-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(1S)-1-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃-环氧化合物的交叉偶联，模块化合成黄素他汀A的C9-C27降解产物。

  摘要：

  证明了从复杂的聚酮化合物天然产物合成的模块化方法，用于从黄素抑素A合成C9-C27降解产物。C23-C27末端炔烃与C17-C22环氧化合物的交叉偶联产物经过官能化处理内部炔烃，然后将其与C9-C16环氧类似地偶联。该合成结束于将甲基区域内和立体选择性加成到内部炔烃上，然后进行立体选择性加氢硼化-氧化。

  DOI：

  10.1021/ol800659z