(+)-(4R,4'R,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone | 140160-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4R,4'R,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5S)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one
• CAS: 140160-58-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: GYEGWWVNBCGFHV-JKMUOGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,4'R,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (R)-N-methoxy-N-methyl-2-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  Thuggacins A-C C15-C25 片段的简明合成

  摘要：

  是导致致命传染性结核病的人类专性呼吸系统。聚酮化合物抗生素 Thuggacins A-C 具有强效、强烈的抗结核活性，通过不同的抗结核机制靶向和抑制细菌呼吸链。在此，我们报告了一种新颖有效的路线，使用市售的 -(+)-glucono-1,5-lactone 作为手性模板，通过 15 个线性步骤构建 Thuggacins 的 C15–C25 片段，总产率为 5.5%。该合成的关键步骤包括底物控制的甲基化、Weinreb 酮的形成、Mitsunobu 消除以及 LiAlH 辅助的立体选择性还原，以制备 Thuggacins A-C 的连续立体中心和共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155131
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (+)-(4R,4'R,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Thuggacins A-C C15-C25 片段的简明合成

  摘要：

  是导致致命传染性结核病的人类专性呼吸系统。聚酮化合物抗生素 Thuggacins A-C 具有强效、强烈的抗结核活性，通过不同的抗结核机制靶向和抑制细菌呼吸链。在此，我们报告了一种新颖有效的路线，使用市售的 -(+)-glucono-1,5-lactone 作为手性模板，通过 15 个线性步骤构建 Thuggacins 的 C15–C25 片段，总产率为 5.5%。该合成的关键步骤包括底物控制的甲基化、Weinreb 酮的形成、Mitsunobu 消除以及 LiAlH 辅助的立体选择性还原，以制备 Thuggacins A-C 的连续立体中心和共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155131

文献信息

• A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction
  作者：Stephen Hanessian、Christian Girard、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92313-x

  日期：1992.1

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.
• Efficient syntheses of trans-(+)-laurediol from carbohydrate precursors
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Adam I. Keller、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00078-8

  日期：2003.3

  Two routes for the synthesis of the marine natural product trans-laurediol 6 are described. In the first approach 6 is obtained in ten steps and 21% overall yield from monoacetone D-glucose. The second route provides the target in eleven steps and 13% yield from D-mannose. Both routes are more efficient, both in terms of number of steps and overall yield, than previously reported syntheses. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952
  作者：Kalwinsh, Ivars、Metten, Karl-Heinz、Brueckner, Reinhardt

  DOI：——

  日期：——