5,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-mannono-1,4-lactone | 165061-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: [(3S,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 165061-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₈S
• 分子量: 350.27
• InChiKey: KZVQLKZCLJLLKI-UCROKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-mannono-1,4-lactone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 D-chitaric acid
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖-1,4-内酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  艾伦酸大环内酯(+)-Archangiumide的全合成

  摘要：

  Archangiumide 是第一个已知的包含环内丙二烯的大环内酯天然产物。对于这种线性子结构可能带来的环应变，计划在预计全合成的最后阶段揭示丙二烯；事实上，这是通过使用全局脱保护的底物作为最长线性序列的最后一步实现的。这种非常规的计时是通过大环炔丙基苄基醚衍生物的金催化重排实现的，该衍生物使用-PMB基团作为潜在氢化物源来揭示标志性的环联烯；因此，保护​​团体获得的战略作用超出了其单纯的保护职能。尽管金催化反应本身是立体消融的，但发现靶标的大环框架对转化施加了高选择性和立体收敛特征。所需的底物是在新型空气稳定的亚烷基钼催化剂的帮助下通过闭环炔复分解（RCAM）形成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13304

文献信息

• Synthesis of oligomers of tetrahydrofuran amino acids: furanose carbopeptoids
  作者：Martin D. Smith、Daniel D. Long、Timothy D. W. Claridge、George W. J. Fleet、Daniel G. Marquess、Daniel G. Marquess

  DOI：10.1039/a805364b

  日期：——

  An acid catalysed ring rearrangement of a triflate derivative of D-mannono-?-lactone 6 is the key step in the synthesis of the C-glycosyl sugar amino acid derivatives 3 and 4, examples of carbohydrate amino acid building blocks with specific conformational preferences suitable for incorporation into combinatorial amide libraries; homo-oligomerisation via solution phase coupling procedures affords furanose carbopeptoids 1 which adopt novel solution state secondary structures.

  D-甘露醇-β-内酯 6 的三氟甲磺酸酯衍生物的酸催化环重排是合成 C-糖基糖氨基酸衍生物 3 和 4 的关键步骤，它们是具有特定构象偏好的碳水化合物氨基酸结构单元的例子，适合用于并入组合酰胺文库；通过溶液相偶联程序进行同源寡聚，得到呋喃糖碳肽 1，其采用新颖的溶液态二级结构。
• Potential intermediates for incorporation of polyhydroxylated prolines into combinatorial libraries
  作者：Daniel D. Long、Signe M. Frederiksen、Daniel G. Marquess、Alexandra L. Lane、David J. Watkin、David A. Winkler、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01256-8

  日期：1998.8

  Bicyclic 2 and monocyclic 6 2-amino-1,4-lactones provide divergent intermediates for subsequent incorporation of polyhydroxylated prolines into combinatorial amide libraries. The X-ray crystal structure of an azidolactone, combined with molecular modelling, rationalises the very different behaviour of two azidolactones which are epimeric at a remote side-chain carbon. The conversion of 2 and 6 into DGDP 4 secures the structural claims in the paper. The enantiomers of 2 and 6 may provide access to libraries of potential inhibitors of UDP-Gal mutase and thus of mycobacterial cell wall biosynthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kruelle, Thomas M.; Davis, Benjamin; Ardron, Helen, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 11, p. 1271 - 1272
  作者：Kruelle, Thomas M.、Davis, Benjamin、Ardron, Helen、Long, Daniel D.、Hindle, Neil A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952
  作者：Kalwinsh, Ivars、Metten, Karl-Heinz、Brueckner, Reinhardt

  DOI：——

  日期：——
• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers
  作者：Daniel D. Long、Martin D. Smith、Angeles Martín、Joseph R. Wheatley、David G. Watkin、Mattaius Müller、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b111258a

  日期：——

  The multi-gram syntheses of two epimeric six-carbon tetrahydrofurancarboxylates based upon a D-arabinofuranose template are described. An approach to 3-O-benzyl protected derivatives is also detailed. Introduction of nitrogen at C-6 of these scaffolds leads to the generation of building blocks suitable for the generation of oligomers which possess well defined secondary structures. Radical bromination facilitates introduction of nitrogen at C-2, to afford anomeric α-amino acid derivatives which are elaborated to two unnatural diastereomers of the potent herbicidal natural product hydantocidin. X-Ray crystal structures of N-methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide and N-dodecyl-2-azido-2-deoxy-β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide are also disclosed.

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。