methyl 6-(3-isopropyl-2-methoxyphenyl)-3-oxo-2-(3-oxo-butyl)hexanoate | 1245920-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-(3-isopropyl-2-methoxyphenyl)-3-oxo-2-(3-oxo-butyl)hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(2-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)-3-oxo-2-(3-oxobutyl)hexanoate
• CAS: 1245920-25-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: QWVJALHNNURPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(3-isopropyl-2-methoxyphenyl)-3-oxo-2-(3-oxo-butyl)hexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot four-step domino reaction for the synthesis of C2-substituted 3-methylcyclohex-2-enones

  摘要：

  An efficient one-pot four-step domino reaction of substituted beta-ketoesters has been optimized giving rise to a large panel of C2-substituted 3-methylcyclohex-2-enones, an important scaffold for the preparation of various initiators for cationic or radical cyclizations. The developed methodology is quite general and applicable to a wide range of beta-ketoester substrates, allowing the introduction of various functionalities at the C2 position of the 3-methylcyclohex-2-enones, in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.029
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-2-甲氧基苯甲醛 在 二氯二茂锆 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 6-(3-isopropyl-2-methoxyphenyl)-3-oxo-2-(3-oxo-butyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  2-烯基-1,3-二硫杂环戊酸酯的阳离子环化：反式十氢化萘的非对映选择性合成

  摘要：

  前所未有的和高度非对映6-内-三角函数的2-链烯基-1,3-二硫戊环化已经发展得到反式-decalins，存在于众多的二-和三萜类化合物的一个重要的支架。这个6-的新颖性内切- trig的环化手段在涉及2-链烯基-1,3-二硫戊环的分步机构，作为一个新的潜引发剂。有人建议，在硫缩酮暂时打开将TMSOTf的影响下，引发阳离子6-内- TRIG环化，并在C-C键形成和非对映选择性质子化后关闭，以终止该过程。DFT计算证实了这一机理性建议，并为观察到的非对映选择性提供了理论依据。该反应可耐受底物内的多种功能和亲核伴侣。我们还表明，一锅煮6-内- trig的环化，随后在原位1,3-二硫戊直接脱保护得到相应的酮。这一改进使得雷公藤多酚的总合成最短，雷公藤内酯的形式最短。

  DOI：

  10.1021/jo2001116

文献信息

• Diastereoselective formal total synthesis of (±)-triptolide via a novel cationic cyclization of 2-alkenyl-1,3-dithiolane
  作者：Sylvie Goncalves、Paul Hellier、Marc Nicolas、Alain Wagner、Rachid Baati

  DOI：10.1039/c0cc00250j

  日期：——

  A concise and diastereoselective formal total synthesis of triptolide, a natural product with a wide range of biological properties, is described. The key reaction is an unprecedented 6-endo-Trig cationic cyclization of a 2-alkenyl-1,3-dithiolane precursor induced by TMSOTf as Lewis acid.

  描述了雷公藤甲素的简明和非对映选择性正式全合成，雷公藤甲素是具有广泛生物学特性的天然产物。关键反应是TMSOTf作为路易斯酸诱导的2-烯基-1,3-二硫杂环戊烷前体的6-内-Trig阳离子环空化。