(1S,4aS,9S,9aS)-9-Acetoxy-7-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-6-oxo-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-2-oxa-7-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid methyl ester | 135124-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,9S,9aS)-9-Acetoxy-7-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-6-oxo-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-2-oxa-7-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 135124-78-6
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₁₆
• 分子量: 772.76
• InChiKey: IWJMBPIKAJRCNZ-JNOMRRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  221.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,9S,9aS)-9-Acetoxy-7-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-6-oxo-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-2-oxa-7-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 cadambine
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的生物遗传模式合成

  摘要：

  我们报告了其生物前体secologanin（1）在体内过程的分子间变体中以48％的产率合成糖苷吲哚生物碱cadambine（5）的过程，其中对3S-环氧化物11的色胺进行化学选择性和区域选择性攻击产生了七个元的a环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85020-6
• 作为产物：
  描述：

  开联番木鳖苷 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,4aS,9S,9aS)-9-Acetoxy-7-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-6-oxo-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-2-oxa-7-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的生物遗传模式合成

  摘要：

  我们报告了其生物前体secologanin（1）在体内过程的分子间变体中以48％的产率合成糖苷吲哚生物碱cadambine（5）的过程，其中对3S-环氧化物11的色胺进行化学选择性和区域选择性攻击产生了七个元的a环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85020-6