p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 247027-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl-3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-b-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 247027-78-7
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: PCFCFUKSOUWFBG-WNRBQEJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-gulo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “C”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of C-Glycoside Analogues of Gangliosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990564p
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “C”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of C-Glycoside Analogues of Gangliosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990564p

文献信息

• C-glycoside analogs and methods for their preparation and use
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US06245902B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  The invention provides versatile sialic acid C-glycoside precursors that are useful for preparing C-glycoside analogs of Gangliosides, peptides, and proteins, as well as synthetic intermediates useful for the preparation of the precursors, and synthetic methods useful for preparing the precursors and the intermediates. The invention also provides gangliosides, peptides, and proteins that comprise sialic acid C-glycoside components, as well as synthetic methods useful for the preparation of such compounds.

  本发明提供了多功能的唾液酸C-糖苷前体，可用于制备神经节苷脂、肽和蛋白质的C-糖苷类似物，以及用于制备前体的合成中间体和制备前体和中间体的合成方法。本发明还提供了包含唾液酸C-糖苷成分的神经节苷脂、肽和蛋白质，以及用于制备此类化合物的合成方法。
• US6245902B1
  申请人：——

  公开号：US6245902B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “<i>C</i>”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoside Analogues of Gangliosides
  作者：Hélène G. Bazin、Yuguo Du、Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo990564p

  日期：1999.9.1