5,6-exo-epoxybicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylic anhydride | 119238-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-exo-epoxybicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: exo-2,3-Epoxybicyclo[2.2.1]heptane endo,endo-5,6-dicarboxylic anhydride；5exo,6exo-epoxy-norbornane-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride；5exo,6exo-Epoxy-norbornan-2endo,3endo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1S,2S,6R,7R,8R,10S)-4,9-dioxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecane-3,5-dione
• CAS: 119238-43-6
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: UUWMOJSMSOVYSY-CTJUJGJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  389.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-exo-epoxybicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylic anhydride 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到exo-2-Hydroxy-endo-9-carbamoyl-4-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kas'yan; Krishchik; Umrykhina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 4, p. 630 - 631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三氟过氧乙酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到5,6-exo-epoxybicyclo[2.2.1]heptane-2-endo,3-endo-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Lactonization of epoxyendic anhydride in reactions with amines

  摘要：

  Reactions of exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboxylic anhydride (epoxyendic anhydride) with acyclic, aromatic, heteroaromatic, and nonaromatic heterocyclic amines afforded the corresponding heterocyclization products, substituted exo-2-hydroxy-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2. 1.0(3,7)]nonaneendo-9-carboxamides (oxabrendanes), whose structure was confirmed by the IR and H-1 and C-13 NMR (including two-dimensional) spectra. Other approaches to the tricyclic compounds were also examined, in particular via reactions of organic peroxy acids with amido acids obtained by aminolysis of endic anhydride.

  DOI：

  10.1134/s1070428006040051

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of highly functionalised compounds with six contiguous stereocentres
  作者：R. Alan Aitken、Jayalakshmi Gopal、Jennifer A. Hirst

  DOI：10.1039/c39880000632

  日期：——

  Alcoholysis of the achiral epoxyanhydride (1) in the presence of a catalytic quantity of a cinchona alkaloid gives, in a single step, the chiral products (2) in up to 99% enantiomeric excess.

  在催化量的金鸡纳生物碱的存在下，非手性环氧酸酐（1）的醇解在单个步骤中产生了高达99％对映体过量的手性产物（2）。
• The Hydration of exo-cis-3,6-Endomethylene-Δ⁴-tetrahydrophthalic Anhydride¹
  作者：Jerome A. Berson、Shigeto Suzuki

  DOI：10.1021/ja01549a058

  日期：1958.8
• Nasarow; Kutscherow; Bucharow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 192,196
  作者：Nasarow、Kutscherow、Bucharow

  DOI：——

  日期：——
• AITKEN, R. ALAN;GOPAL, JAYALAKSHMI;HIRST, JENNIFER A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 632-634
  作者：AITKEN, R. ALAN、GOPAL, JAYALAKSHMI、HIRST, JENNIFER A.

  DOI：——

  日期：——