6-O-propargyl-2'-O-benzoyl-4''-O-benzoylerythromycin | 365568-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-propargyl-2'-O-benzoyl-4''-O-benzoylerythromycin
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-ynoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 365568-75-8
• 化学式: C₅₄H₇₇NO₁₅
• 分子量: 980.203
• InChiKey: XDAGFEMHYJTSDU-KVXDWSTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  195.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-propargyl-2'-O-benzoyl-4''-O-benzoylerythromycin 在 三乙胺 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of 6-O-arylpropargyl diazalides with potent activity against multidrug-resistant Streptococcus pneumoniae

  摘要：

  A novel series of 6-O-arylpropargyl diazalides was synthesized and evaluated for their antibacterial activity. Members of this series exhibited potent activity against erythromycin-resistant respiratory tract pathogens. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.011
• 作为产物：
  描述：

  9-{O-[1-(1-methylethoxy)-cyclohexyl]oxime}-erythromycin 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-O-propargyl-2'-O-benzoyl-4''-O-benzoylerythromycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 6-O-(heteroaryl-isoxazolyl)propynyl 2-fluoro ketolides

  摘要：

  Macrolide antibiotics are widely prescribed for the treatment of respiratory tract infections; however, the increasing prevalence of macrolide-resistant pathogens is a public health concern. Therefore, the development of new macrolide derivatives with activities against resistant pathogens is urgently needed. A series of novel 6-O-(heteroaryl-isoxazolyl)propynyl 2-fluoro ketolides has been synthesized from erythromycin A. These compounds have shown very promising in vitro and in vivo antibacterial activities against key respiratory pathogens including erythromycin-susceptible/resistant strains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.092

文献信息

• [EN] TRICYCLIC MACROLIDE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS DE MACROLIDES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003093289A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Antibacterial compounds having formula (I) and formula (II), and salts, prodrugs, and salts of prodrugs thereof, processes for making the compounds and intermediates used in the processes, compositions containing the compounds, and methods for prophylaxis or treatment of bacterial infections using the compounds are disclosed.

  具有化学式(I)和化学式(II)的抗菌化合物，以及这些化合物的盐、前药、前药的盐，制备这些化合物的方法以及用于制备过程中使用的中间体，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行预防或治疗细菌感染的方法。