1,6-Anhydro-4-O-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose | 1314746-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-4-O-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[[(1S,2R,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1314746-17-2
• 化学式: C₄₉H₅₁N₃O₁₁Si
• 分子量: 886.043
• InChiKey: VOHOAPHFRKZKHY-IOSZUAFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-4-O-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose 、 6-O-acetyl-4-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-L-idopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到[2-Azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-azido-3-O-(p-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 N-甲基苯胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1,6-Anhydro-4-O-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073

文献信息

• Synthesis of 3-O-sulfonated heparan sulfate octasaccharides that inhibit the herpes simplex virus type 1 host–cell interaction
  作者：Yu-Peng Hu、Shu-Yi Lin、Cheng-Yen Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Jing-Yuan Liu、Wen Chang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1038/nchem.1073

  日期：2011.7

  understanding of these interactions requires the chemical synthesis of such oligosaccharides, but this remains challenging. Here, we present a convenient approach for the synthesis of two irregular 3-O-sulfonated heparan sulfate octasaccharides, making use of a key disaccharide intermediate to acquire different building blocks for the oligosaccharide chain assembly. Despite substantial structural differences

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。