p-methylphenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside (4) | 1314746-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside (4)
• 英文别名: 4-methylphenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside；4-Methylphenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-alpha,beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 1314746-20-7
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 451.546
• InChiKey: URNTZGLGOPDHON-ZVCDOGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside (4) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-methylphenyl 2-azido-3-O-(p-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 p-methylphenyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-D-glucopyranoside (4)
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION DU FONDAPARINUX

  摘要：

  本发明涉及用于合成法那帕肝素及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2013184564A1

文献信息

• Synthesis of the Heparin-Based Anticoagulant Drug Fondaparinux
  作者：Cheng-Hsiu Chang、Larry S. Lico、Teng-Yi Huang、Shu-Yi Lin、Chi-Liang Chang、Susan D. Arco、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.201404154

  日期：2014.9.8

  Fondaparinux, a synthetic pentasaccharide based on the heparin antithrombin‐binding domain, is an approved clinical anticoagulant. Although it is a better and safer alternative to pharmaceutical heparins in many cases, its high cost, which results from the difficult and tedious synthesis, is a deterrent for its widespread use. The chemical synthesis of fondaparinux was achieved in an efficient and

  Fondaparinux是一种基于肝素抗凝血酶结合结构域的合成五糖，是公认的临床抗凝剂。尽管在许多情况下它是替代药物肝素的更好，更安全的替代方法，但由于合成困难而乏味，其高昂的成本阻碍了其广泛使用。磺达肝素的化学合成以有效和简洁的方式从可商购获得d -葡糖胺，二丙酮α- d葡萄糖和五-O-乙酰基d -葡萄糖。该方法涉及适当功能化的构建基块，这些构建基块易于使用，并使用共享的中间体和一系列单反应，从而显着减少了合成工作量并提高了收率。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150126721A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to methods for the synthesis of fondaparinux and intermediates thereto.

  本发明涉及制备fondaparinux及其中间体的方法。
• US9822140B2
  申请人：——

  公开号：US9822140B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION DU FONDAPARINUX
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2013184564A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to methods for the synthesis of fondaparinux and intermediates thereto.

  本发明涉及用于合成法那帕肝素及其中间体的方法。
• Synthesis of 3-O-sulfonated heparan sulfate octasaccharides that inhibit the herpes simplex virus type 1 host–cell interaction
  作者：Yu-Peng Hu、Shu-Yi Lin、Cheng-Yen Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Jing-Yuan Liu、Wen Chang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1038/nchem.1073

  日期：2011.7

  understanding of these interactions requires the chemical synthesis of such oligosaccharides, but this remains challenging. Here, we present a convenient approach for the synthesis of two irregular 3-O-sulfonated heparan sulfate octasaccharides, making use of a key disaccharide intermediate to acquire different building blocks for the oligosaccharide chain assembly. Despite substantial structural differences

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。