| 1314871-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1314871-78-7
• 化学式: C₆₃H₇₄O₁₃
• 分子量: 1039.27
• InChiKey: RNBLJAWSQCHQTE-BXKARWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5,6-tri-O-benzyl-4a-carba-β-D-xylohex-4(4a)-enofuranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbasugar analogues of galactofuranosides: β-O-linked derivatives and towards β-S-linked derivatives

  摘要：

  A selectively protected carbasugar analogue of beta-galactofuranose was synthesised from glucose using ring-closing metathesis as the key step. The carbasugar was converted into an alpha-galacto configured 1,2-epoxide, which was an effective electrophile in Lewis acid catalysed coupling reactions with alcohols. The epoxide was opened with regioselective attack at C-1 to give beta-galacto configured C-1 ethers. Using carbohydrates as nucleophiles, we synthesised a number of pseudodisaccharides. The epoxide was also regioselectively opened at C-1 with a sulfur nucleophile under basic conditions to give a beta-galacto configured C-1 thioether. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.032