2-[1-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-succinic acid diethyl ester | 66611-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-succinic acid diethyl ester
• CAS: 66611-23-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: GOFGFQRLMRFPSQ-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-succinic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 methyl 3',4'-dihydro-6',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'(2H)-naphthalene-3-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  四环，构象受限的delta8-THC类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了δ8-THC（2）的四环，构象受限的类似物，其中在C2和C2'之间存在两个碳桥。描述了2的两个概念上相关的合成，两者均使用5,7-二甲氧基-4-氧-1,2,3,4-四氢萘甲酸（11）作为起始原料。将该底物转化为5，7二甲氧基-2-丙基-1，2，3，4-四氢萘（7）及其4-酮衍生物（18）。11和18的去甲基化提供了相应的间苯二酚，将其与反式对薄荷脑醇缩合，得到大麻素2和酮衍生物（20）。LiA1H4 / A1C1（3）减少20。2。大麻素2对大麻素脑受体的亲和力较低（Ki = 703 +/- 98 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80008-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四环，构象受限的delta8-THC类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了δ8-THC（2）的四环，构象受限的类似物，其中在C2和C2'之间存在两个碳桥。描述了2的两个概念上相关的合成，两者均使用5,7-二甲氧基-4-氧-1,2,3,4-四氢萘甲酸（11）作为起始原料。将该底物转化为5，7二甲氧基-2-丙基-1，2，3，4-四氢萘（7）及其4-酮衍生物（18）。11和18的去甲基化提供了相应的间苯二酚，将其与反式对薄荷脑醇缩合，得到大麻素2和酮衍生物（20）。LiA1H4 / A1C1（3）减少20。2。大麻素2对大麻素脑受体的亲和力较低（Ki = 703 +/- 98 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80008-4