((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 92131-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranose；[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92131-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: IXURAOVGILUYRP-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(3aS,5R,6S,7aS)-6-acetyloxy-2-oxo-1,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 高氯酸 、 水 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and anticancer activities of copolymers of tri-O-acetyl-D-glucal and itaconic anhydride

  摘要：

  本文报告了单体衣康酸酐（IA）和三-O-乙酰基-D-葡糖醛（TAG）以及 4,6- 二-O-乙酰基-D-葡糖醛（PSG）的合成和表征。以偶氮二异丁腈为引发剂，采用不同的单体进料比，通过自由基共聚法合成了 IA 和 TAG 的均聚物和共聚物。分别使用 1H-NMR 光谱法、凝胶渗透色谱法和差示扫描量热法对它们进行了结构、分子和热表征。共聚物的玻璃化转变温度（Tg）在 139-145 摄氏度之间。IA?TAG2 共聚物的玻璃化温度最高，而 IA?TAG4 共聚物的玻璃化温度最低。共聚物的分子量范围为 5157?5499 g mol-1。单体 TAG 在水中发生 Ferrier 重排生成 PSG。采用最小杀菌浓度--肉汤稀释法研究了 IA、TAG、PSG 和 IA?TAG 共聚物的抗菌活性。TAG、IA 和 PSG 以及 IA 和 TAG 的均聚物和共聚物都是优良的抗菌剂。

  DOI：

  10.2298/jsc210828108d

文献信息

• Enyne Metathesis on Prop-2-ynyl-2,3-dideoxy-<i>α</i>-d-<i>erythro</i>-hex-2-enopyranosides
  作者：José Marco-Contelles、Nieves Arroyo、Juliana Ruiz-Caro

  DOI：10.1055/s-2001-13352

  日期：——

  The enyne metathesis on differently functionalized prop-2-ynyl-2,3-dideoxy-α-d-erythro-hex-2-enopyranosides (1, 2 and 3) has been analyzed for the first time, and the new and interesting results are described here.

  首次对不同官能化的丙-2-炔基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷（1、2和3）的烯炔易位反应进行了分析，现将其新颖且有趣的结果描述如下。
• Chemistry of β-trimethylsilylethanol. II. A new method for protection of an anomeric center in pyranosides
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph J. Pegram、Matthew C. Morey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82992-0

  日期：1981.1

  Protection of the anomeric center in various carbohydrates as a β-trimethylsilylethyl glycoside is reported. The free sugar can be regenerated using LiBF4 in acetonitrile.

  据报道，作为β-三甲基甲硅烷基乙基糖苷，各种碳水化合物中的异头异构中心得到保护。可以使用乙腈中的LiBF 4再生游离糖。
• Reaction of chlorosulphonyl isocyanate with unsaturated sugars
  作者：R. H. Hall、A. Jordaan、G. J. Lourens

  DOI：10.1039/p19730000038

  日期：——

  Treatment of hex-2-enopyranosides with chlorosulphonyl isocyanate gives 3-alkoxycarbonylamino-3-deoxyglycals. 1,2-O-Isopropylidene groups in sugars are removed by the reagent and 1,2-carbonates are formed.

  用异氰酸氯磺酰基酯处理己-2-烯吡喃糖苷，得到3-烷氧基羰基氨基-3-脱氧糖醛。1,2- Ó在糖亚异丙基团通过在试剂中去除，并形成1,2-碳酸酯。
• The preparation and oxyamination of 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-d-erythro-hex-2-enopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside. Synthesis of two new diamino derivatives of α-d-mannopyranosyl α-d-mannopyranoside
  作者：Hans H. Baer、Lisa Siemsen、Jacques Defaye、Krzysztof Burak

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85021-1

  日期：1984.11

  of the mixture, achieved partly before and partly after O -deacetylation, was followed by high-yielding, reductive N -desulfonylations of the individual isomers with sodium in liquid ammonia, to give two new disaccharides, namely, 2-amino-2-deoxy-α- d -mannopyranosyl 2-1mino-2-deoxy-α- d -mannopyranoside and its 2,3′-diamino-2,3′-dideoxy isomer, and the known 3,3′-diamino-3,3′-dideoxy isomer. The amino

  摘要由3,4,6-制备的4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖（4,6-二-o-乙酰基-d-伪葡聚糖）通过用三氟化硼催化，将三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-糖醇（三-O-乙酰基-d-葡糖醇）缩合。原始的糖基，得到结晶的4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧- α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷，收率为40-50％。在四氧化存在下，二氯二糖用氯胺-T进行顺式氧化，以72％的收率提供约2：3.5：1的2,2'-二脱氧-2,2'-di-（p- α-d的2,3'-二甲氧基-2,3'-di-（对甲苯磺酰胺基）和3,3'-二甲氧基-3,3'-di-（对甲苯磺酰胺基）衍生物-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷4,6,4'，6'-四乙酸盐。分离混合物，部分在O-脱乙酰基之前和之
• Molecular sieves promote stereocontrolled αα-disaccharide formation via direct dimerization of free sugars
  作者：Gary H. Posner、D.Scott Bull

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01376-7

  日期：1996.8

  Some commercial molecular sieves promote direct dimerization of free pyranose and furanose sugars stereoselectively into the corresponding α,α-disaccharides.

  一些商业分子筛促进游离的吡喃糖和呋喃糖糖立体选择性地直接二聚为相应的α，α-二糖。