2,3,2',3'-tetradeoxy-α,α-trehalose | 50271-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetradeoxy-α,α-trehalose
• CAS: 50271-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: NMMQMCMPBMRMLN-WGWHJZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetradeoxy-α,α-trehalose 在 Pseudomonas lipase PS 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从三-O-乙酰基-D-葡糖中化学酶法合成D-异洛胺衍生物

  摘要：

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2535
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到2,3,2',3'-tetradeoxy-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型己基-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-的制备和氧化胺化d-赤型己基-2-烯吡喃糖苷。两种新的α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷二氨基衍生物的合成

  摘要：

  摘要由3,4,6-制备的4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖（4,6-二-o-乙酰基-d-伪葡聚糖）通过用三氟化硼催化，将三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-糖醇（三-O-乙酰基-d-葡糖醇）缩合。原始的糖基，得到结晶的4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧- α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷，收率为40-50％。在四氧化存在下，二氯二糖用氯胺-T进行顺式氧化，以72％的收率提供约2：3.5：1的2,2'-二脱氧-2,2'-di-（p- α-d的2,3'-二甲氧基-2,3'-di-（对甲苯磺酰胺基）和3,3'-二甲氧基-3,3'-di-（对甲苯磺酰胺基）衍生物-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷4,6,4'，6'-四乙酸盐。分离混合物，部分在O-脱乙酰基之前和之

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85021-1