(5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 41976-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-acetic acid 3-acetoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester；4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone；(+)-(5S,6R)-5-Acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone；4,6-diacetoxy-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone；4.6-Di-O-acetyl-2.3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enonolacton-(1.5)；[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41976-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: AIIAIHJFJUDGQO-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102.5 °C
• 沸点：
  263.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 生成 (3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  手性合成子合成紧密质和美维林的内酯部分

  摘要：

  醇向6-甲苯磺酰氧基-5,6-二氢-2-吡喃-2-酮的立体选择性迈克尔加成反应提供了高产率的密实蛋白和美维诺林内酯部分的关键手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80269-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxopropyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid 生成 (5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Descotes, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 973 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Microtubule Stabilizing Antitumor Agent Laulimalide and Some Nonnatural Analogues:  The Power of Sharpless' Asymmetric Epoxidation
  作者：Anjum Ahmed、E. Kate Hoegenauer、Valentin S. Enev、Martin Hanbauer、Hanspeter Kaehlig、Elisabeth Öhler、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo026743f

  日期：2003.4.1

  With (R,R)-tartrate the 16,17-epoxide laulimalide (1) is formed selectively, whereas (S,S)-tartrate generates the 21,22-epoxide 142. This demonstrates the high reagent control involved in the SAE process, which in this case is used to achieve high stereo- and regioselectivity. Laulimalide and some derivatives thereof have been tested with respect to antitumor activity and compared to standard compounds

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。
• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。
• An approach to carbapenems from α,β-unsaturated sugar lactones
  作者：Sylwester Maciejewski、Irma Panfil、Czesław Bełżecki、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88341-1

  日期：1992.11

  Conjugate addition-rearrangement of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated D-lactones provides a short and effective route to 3-substituted isoxazolidin-5-ones. These compounds were converted into 4-substituted azetidin-2-ones via a two-step procedure involving hydrogenolysis of the NO bond followed by cyclization of the resulting β-amino acids. N-Benzyl-4-(3′-acetoxy-2′-tert-butyldimeth

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。
• Addition of N-benzylhydrazine to sugar δ-enlactones
  作者：I Panfil、J Krajewski、P Gluziński、L Stefaniak、M Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85245-5

  日期：1994.1

  rearrangement of N-benzylhydrazine to sugar δ-enlactone with erythro configuration 1 and 2 affords mixtures of respective ribo and arabino isomers with the former one prevailing. In the case of the threo lactone 3 two regioisomers with xylo configuration are produced, whereas in the case of 4 only one isomer with the erythro configuration is formed. The stereochemical course of these rections was explained

  共轭加成-将N-苄基肼重排为具有赤型构型1和2的糖δ-内酯，得到各自的核糖和阿拉伯糖异构体的混合物，其中前一种占优势。在苏式内酯3的情况下，产生了两个具有木糖构型的区域异构体，而在4的情况下，仅形成了一个具有赤型构型的异构体。解释了这些反应的立体化学过程。
• Cycloaddition of nitrones and α,β-unsaturated sugar lactones
  作者：Irma Panfil、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82368-1

  日期：1985.1

  It was found that 1,3-cycloaddition of nitrones 1–3 to α,β-unsaturated sugar carbonyl compounds 4–8 proceeds regiospecifically to give mixtures of stereoisomers. Nitrones 1–3 entered compounds 4–8 in trans-relation to the existing ring substituent.

  据发现，硝酮的1,3-环加成1 - 3至α，β不饱和羰基的糖化合物4 - 8区域专一性进行，得到立体异构体的混合物。硝酮1 - 3个输入的化合物4 - 8在反式-relation现有环取代基。