[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2-methylpropoxycarbonyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 134768-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2-methylpropoxycarbonyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134768-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: YWIHTJKOQCYVQJ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2-methylpropoxycarbonyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到isobutyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Engelbrecht, Gerhardus J.; Holzapfel, Cedric W., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1267 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2-methylpropoxycarbonyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Engelbrecht, Gerhardus J.; Holzapfel, Cedric W., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1267 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective palladium catalyzed cyclization on carbohydrate templates- a route to chiral cyclopentanes and some heterocyclic analogs
  作者：G.J. Engelbrech、C.W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71264-0

  日期：1991.5

  introduction of unsaturated pendants into the 1-, 2- or 4-positions followed by Pd—mediated cyclization. This methodology provides a ready entry into homochiral substituted cyclopentanes and their heterocyclic analogs.

  对于钯催化将不饱和侧基引入1、2或4位，然后进行Pd介导的环化反应，某些伪糖被证明是极好的底物。该方法学提供了进入手性取代的环戊烷及其杂环类似物的简便方法。
• Boeyens, Jan C.A.; Travlos, S. Don; Engelbrecht, Gerhard J., South African Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 1, p. 48 - 51
  作者：Boeyens, Jan C.A.、Travlos, S. Don、Engelbrecht, Gerhard J.、Holzapfel, Cedric W.、Kruger, Gert J.

  DOI：——

  日期：——