6-bromo-3-phenyl-4H-chromen-4-one | 54981-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-6-bromo-1H-chromen-4-one；7-bromo-2-phenyl-4H-chromen-4-one；6-Bromo-3-(phenyl)-4h-chromen-4-one；6-bromo-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 54981-85-0
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: NPQJNHALBOSXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-phenyl-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-bromo-7a-phenyl-1a,7a-dihydrobenzopyrano[2,3-b]azirin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7a-phenyl-1a,7a-dihydro-benzopyrano[2,3-b]azirin-7-ones via photoisomerization reaction

  摘要：

  已经开发出一种环保且新颖的协议，用于合成7a-苯基-1a,7a-苯基苯并吡喃[2,3-b]氮杂环-7-酮，通过4-苯基-5-(2-羟基苯基)异恶唑的光异构化，以中等到高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c4ra12542h
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基苯基)-2-苯基乙酮 生成 6-bromo-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  SREENIVASULU B.; SUNDARAMURTHY V.; SUBBA RAO N. V., PROC. INDIAN ACAD. SCI. , 1974, A80, NO 6, 273-277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-step synthesis of 5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones from isoflavones
  作者：Juanjuan Wang、Zunting Zhang、Wenli Wang、Fangfang Liu

  DOI：10.1039/c3ob27247h

  日期：——

  The one-step cyclocondensation of substituted isoflavones with cyanothioacetamide in the presence of sodium hydroxide gave an array of 3-cyano-5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones in good yields. The procedure involves base-mediated ring opening of the isoflavones and subsequent Knoevenagel condensation between the 1,3-dicarbonyl intermediate generated from the isoflavones and cyanothioacetamide, followed

  取代异黄酮与 氰基硫代乙酰胺 在......的存在下 氢氧化钠以良好的收率得到了3-氰基-5,6-二芳基吡啶-2（1 H）-硫酮的阵列。该方法包括异黄酮的碱介导的开环，以及随后由异黄酮生成的1,3-二羰基中间体与Knoevenagel缩合。氰基硫代乙酰胺，然后进行闭环和脱水。
• Facile Synthesis of Diarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine from Isoflavones
  作者：Junling Yang、Zunting Zhang、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.1633

  日期：2014.1

  A new facile and straightforward method for synthesis of 2-methyl-6,7-diphenyl- pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-methylpyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused 2-methyl-6,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in moderate to good yields. A series of 20 new compounds were obtained and characterized by FT-IR, NMR, and elemental

  已经描述了一种合成2-甲基-6,7-二苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便易行的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-甲基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的2-甲基-6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。获得了一系列20种新化合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。
• Transient and Recyclable Halogenation Coupling (TRHC) for Isoflavonoid Synthesis with Site‐Selective Arylation
  作者：Jie‐Ping Wan、Zhi Tu、Yuyun Wang

  DOI：10.1002/chem.201901025

  日期：2019.5.17

  designed for the synthesis of isoflavonoids through the domino reactions of o‐hydroxyphenyl enaminones and aryl boronic acids in the presence of catalytic KI and Pd catalyst. Instead of the conventional cross‐coupling strategy employing pre‐halogenated substrates, this method transforms raw C−H bond by means of a transient C−H halogenation to smoothly relay the subsequent C‐arylation. Consequently, such

  已设计了一种瞬态可回收的CH碘化反应，用于在催化KI和Pd催化剂存在下，通过邻羟基苯烯键烯酮和芳基硼酸的多米诺反应来合成异黄酮。代替使用预卤化底物的常规交叉偶联策略，该方法通过瞬态CH卤化来转化原始的CH键，以平滑地中继后续的CH芳构化。因此，这种方法避免了C-卤素键安装的预功能化以及交叉偶联产物后化学计量的含卤素废物的产生，从而揭示了一种有趣的新偶联方案，可在原始处建立C-C键。经典CX（X =卤素）键交叉偶联与CH活化之间的区域。
• The oxidative coupling between benzaldehyde derivatives and phenylacetylene catalyzed by rhodium complexes via C-H bond activation
  作者：Xinyi Zhao、Hongge Jia、Qingji Wang、Heming Song、Yanan Tang、Liqun Ma、Yongqiang Shi、Guoxing Yang、Yazhen Wang、Yu Zang、Shuangping Xu

  DOI：10.1515/hc-2020-0004

  日期：2020.3.8

  Abstract This paper reports the use of rhodium (Rh) catalysts for the oxidative coupling reaction between phenylacetylene and benzaldehyde derivatives via C-H bond activation. These reactions were catalyzed by Rh(l-amino acid)(cod) (the l-amino acid is l-phenylalanine, l-valine or l-proline; cod is 1,5-cyclooctadiene) to obtain chromones in 12.7–88.3% yield. These new Rh catalysts have excellent activity

  摘要 本文报道了铑 (Rh) 催化剂在苯乙炔和苯甲醛衍生物之间通过 CH 键活化的氧化偶联反应中的应用。这些反应由 Rh(l-氨基酸)(cod)（l-氨基酸是 l-苯丙氨酸、l-缬氨酸或 l-脯氨酸；cod 是 1,5-环辛二烯）催化，以获得 12.7-88.3% 的色酮屈服。这些新型Rh催化剂对苯乙炔与不同苯甲醛衍生物的偶联反应具有优异的活性。发现苯甲醛衍生物取代基的电子效应影响反应产率，这与所提出的机理一致。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Iodides and 2-Hydroxyacetophenones towards Flavones
  作者：Mingzhong Cai、Bin Huang、Gang Xie、Jianan Zhan

  DOI：10.1055/s-0042-1753042

  日期：2023.2

  A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cyclization of aryl iodides and 2-hydroxyacetophenones is developed. The reaction proceeds efficiently in DMSO at 120 °C under 3 bar of carbon monoxide by using 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as the catalyst and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, providing

  开发了一种高效的多相钯催化的芳基碘化物和 2-羟基苯乙酮的羰基环化反应。通过使用 2 mol% 的 MCM-41 固定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂和 1 ,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 为基础，提供了一种通用、高效和实用的方法，用于从容易获得的起始材料中以高产率组装多种黄酮类化合物。这种负载的钯催化剂可以很容易地通过反应混合物的离心来回收，并且可以循环使用超过 9 次，而不会显着降低其催化效率。