O-[bis(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl] S-methyl dithiocarbonate | 311768-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[bis(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl] S-methyl dithiocarbonate
• CAS: 311768-90-8
• 化学式: C₆₁H₆₆O₁₃S₂
• 分子量: 1071.32
• InChiKey: PUMJVVVDQFAQQU-WWNYWWEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.19
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[bis(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl] S-methyl dithiocarbonate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 bis-(β-D-galactopyranosyl)methane
  参考文献：
  名称：

  （1-1）-连接的C-二糖–双（β-D-半乳糖吡喃糖基）甲烷的合成

  摘要：

  摘要将半乳糖转化为乙烯基碳负离子，然后与C1-亲电子试剂反应而获得的双[C-（半乳糖-1-基）]甲醇衍生物2被转化为标题化合物（1b）。该方法需要首先暂时保护甲醇的羟基，然后将半乳糖部分转化为吡喃半乳糖基部分。然后可以进行甲醇的脱氧和最终的脱保护。

  DOI：

  10.1080/07328300008544120
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl 4-methoxybenzyl ether 在 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-[bis(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methyl] S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  （1-1）-连接的C-二糖–双（β-D-半乳糖吡喃糖基）甲烷的合成

  摘要：

  摘要将半乳糖转化为乙烯基碳负离子，然后与C1-亲电子试剂反应而获得的双[C-（半乳糖-1-基）]甲醇衍生物2被转化为标题化合物（1b）。该方法需要首先暂时保护甲醇的羟基，然后将半乳糖部分转化为吡喃半乳糖基部分。然后可以进行甲醇的脱氧和最终的脱保护。

  DOI：

  10.1080/07328300008544120