(+)-rimuene | 1686-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-rimuene
• 英文别名: rimuen；Rimuene；(2S,4aR,4bS,10aR)-2-ethenyl-2,4a,8,8-tetramethyl-3,4,4b,5,6,7,10,10a-octahydro-1H-phenanthrene
• CAS: 1686-67-5
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: BAIWMJSLFJWAQP-WSTLGDPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  337.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-rimuene 在 甲酸 作用下， 生成 (10S)-phylloclad-15-ene
  参考文献：
  名称：

  rim烯的组成和立体化学

  摘要：

  rimuene的已公开化学和光谱性质表明（V）或（VI）是该烃的可能结构。由（V）表示的组成和立体化学是通过将六茂金属和二烯（VIII）分别从赤藓二醇-Y转化成C 19烃（XII）及其对映体而建立的，并且已经通过全合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/j39660000273
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+)-rimuene
  参考文献：
  名称：

  Experiments directed toward the total synthesis of terpenes. XI. The total synthesis of (.+-.)-rimuene and (.+-.)-13-epi-rimuene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01278a041

文献信息

• BACKBONE REARRANGEMENT IN DOLABRADIENE
  作者：Masayuki Kitadani、Chizuko Kabuto、Kunikazu Sakai、Akira Yoshikoshi、Yoshio Kitahara

  DOI：10.1246/cl.1974.963

  日期：1974.9.5

  Upon heating in formic acid dolabradiene (1) gives a mixture of hydrocarbons. Five backbone rearrangement products isolated from the mixture are assigned to Δ5(10)-8β-rimuene (2), Δ5(10)-rimuene (3), Δ1(10)-rimuene (4), Δ8(9)-pimaradiene (5), and Δ1(10),5-rimutriene (6a), respectively. Their formation mechanisms are also discussed.

  在甲酸中加热多拉二烯 (1) 得到烃的混合物。从混合物中分离出的五种主链重排产物分别归属于 Δ5(10)-8β-rimuene (2)、Δ5(10)-rimuene (3)、Δ1(10)-rimuene (4)、Δ8(9)-pimaradiene ( 5), 和 Δ1(10),5-rimutriene (6a)，分别。还讨论了它们的形成机制。
• Confirmation of the structure of phyllocladene, mirene and rimuene and the configuration of cupressene
  作者：L.H. Briggs、B.F. Cain、R.C. Cambie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82734-9

  日期：1959.1
• Beath, Journal of the Society of Chemical Industry, 1933, vol. 52, p. 338 T
  作者：Beath

  DOI：——

  日期：——
• The structure and stereochemistry of rimuene
  作者：R.E. Corbett、S.G. Wyllie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89471-5

  日期：1964.1
• McDowall; Finlay, Journal of the Society of Chemical Industry, 1925, vol. 44, p. 42 T
  作者：McDowall、Finlay

  DOI：——

  日期：——