7-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one | 1910-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• 英文别名: 7-Methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-on；(Rac)-7-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3h-phenanthren-2-one；7-methoxy-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 1910-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: WTYBXEAFRVBVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 amalgamated zinc 、 双氧水 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Ajoy K.; Hurtado, Hector E., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 613 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 7-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  245.一些取代的六氢-12-甲基-2-氧代菲的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001248

文献信息

• Cyclisatioh de diarylalcanes en milieu superacide : synthese de cetones tricycliques a methyle angulaire et mecanisme de leur isomerisation
  作者：C. Berrier、J.C. Jacquesy、J.P. Gessom、A. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88438-6

  日期：1984.1

  Cyclisation of readily available diary1-1,2 ethanes 1→4 proceeds in SbF5,-HF at 0°C to yield tricyclic phenanthrenones 5, 6, 7 and 11 bearing an angular methyl group. This process implies the electrophilic attack of the more basic aromatic ring, reacting through its diprotonated form (on the oxygen and the meta carbon atom) on the second aromatic ring. Isomerization of these primary products may be

  易于获得的二烷基1-1,2乙烷1→4的环化反应在0°C下于SbF 5，-HF中进行，得到带有角甲基的三环菲咯酮5、6、7和11。该过程意味着更碱性的芳环的亲电子攻击，通过其在第二芳环上的双质子化形式（在氧和间位碳原子上）发生反应。可以观察到这些初级产物的异构化生成3的酮8、9、10和4的酮12），并且通过使用特定的氘代3d进行了证明，它涉及立体定向的1,2氢化物（或氘代）移位，而没有交换。
• Estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040127576A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant inventive are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restinosis, gynecomastia, autoimmune disease, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer of the lung, colon, breast, uterus, and prrostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能对与雌激素功能相关的多种疾病的治疗或预防有用，包括骨质流失、骨折、骨质疏松、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤疾病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳腺发育、自身免疫性疾病、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁以及肺、结肠、乳房、子宫和前列腺癌。
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone
  作者：George Majetich、Shuang Liu、Jing Fang、David Siesel、Yong Zhang

  DOI：10.1021/jo970570q

  日期：1997.10.1

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.
• Fetizon; Delobelle, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 850
  作者：Fetizon、Delobelle

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Carrasco, Maria C.; Pena-Matheud, Carmen A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 3, p. 94 - 96
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Carrasco, Maria C.、Pena-Matheud, Carmen A.

  DOI：——

  日期：——