1-O-(2′-naphthyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 37812-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2′-naphthyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide；Tetraacetyl-β-naphthol-α-D-glucopyranosid；[2]naphthyl-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)；[2]Naphthyl-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；(2-Naphthyl)-alpha-glucopyranoside tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-naphthalen-2-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 37812-69-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: VBWBRAIDMPRMHW-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2′-naphthyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-naphthyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-[(2-iodoethoxy)ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的冠醚催化剂对共轭氰砜的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130965
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以29%的产率得到1-O-(2′-naphthyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的冠醚催化剂对共轭氰砜的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130965

文献信息

• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Einfache und stereoselektive synthese von α- und β-phenylglykosiden
  作者：Lutz-F Tietze、Poland Fischer、Hans-Joachim Guder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85681-6

  日期：1982.1

  Reaction of phenyl-trimethylsilylethers (3) with 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside (1) (anomeric mixture) yields almost exclusively the aryl-β-glucosides (4) in the presence of catalytic amounts of TMS-triflate at 20°C, whereas (3) and 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucoside (2) gives mainly the aryl-α-glucosides (8).

  苯基三甲基甲硅烷基醚（3）与1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖苷（端基混合物）的反应几乎只产生芳基-β-葡萄糖苷（4 ）在20°C下催化量的TMS-三氟甲磺酸盐存在下，而（3）和1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖苷（2）主要产生芳基-α-葡萄糖苷（8）。
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of O- and S-glucosides using glucosyl halides and zinc salts
  作者：K Gurudutt

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00011-0

  日期：1996.5.14
• Helferich; Johannis, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1960, vol. 320, p. 75,79
  作者：Helferich、Johannis

  DOI：——

  日期：——