(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,6-dien-1-ol | 714956-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: 7,8,11,12-tetrahydroretinol；9-hydroxy-3.7-dimethyl-1-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-nonadiene-(3.7)；9-Hydroxy-3.7-dimethyl-1-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-nonadien-(3.7)；(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6-dien-1-ol
• CAS: 714956-86-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: WGRMVYCJQNPECT-IUIJUMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,6-dien-1-ol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到7,8-dihydroretinal
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RETINAL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE RÉTINAL

  摘要：

  本发明涉及一种新的生产视黄醛或氢化视黄醛的方法。

  公开号：

  WO2020212164A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dienyl acetate 在 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of jaspaquinol and effect on viability of normal and malignant bladder epithelial cell lines

  摘要：

  The synthesis of jaspaquinol 1, a monocyclic diterpene-benzenoid, is reported. Two synthetic routes to this natural product have been developed. The first, utilises a difunctional terpene derivative containing different leaving groups, facilitating the selective introduction of the cyclohexenyl and benzenoid fragments. The alternative route employs a regiospecific Stille cross-coupling reaction to introduce the cyclohexenyl fragment, which occurs without allylic transposition. Preliminary data shows the cell viability of 1 against normal and malignant human bladder epithelial cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.055

文献信息

• [EN] FUNCTIONALISATION OF 1,3-ALPHA-DIENES (I)<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE 1,3-ALPHA-DIÈNES (I)
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130058A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the functionalisation of specific 1,3-alpha-dienes. These functionalized 1,3-alpha-dienes are important intermediates in organic synthe- sis (especially in the synthesis of carotenoids, vitamin A and/or vitamin A derivatives).

  本发明涉及特定1,3-α-二烯的官能化。这些官能化的1,3-α-二烯是有机合成中的重要中间体（特别是在类胡萝卜素、维生素A和/或维生素A衍生物的合成中）。
• A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide
  作者：John Boukouvalas、Joël Robichaud、François Maltais

  DOI：10.1055/s-2006-949641

  日期：2006.9

  The first synthesis of the antiinflammatory marine ­natural product luffariellolide has been achieved by a convergent pathway involving sp3-sp3 cross-coupling and silyloxyfuran oxyfunctionalisation as key steps. An illustration of the inherent ­flexibility of this strategy is provided by a simple synthesis of α,β-acariolide and its γ-hydroxylated derivative from a common silyl­oxyfuran precursor.

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。
• Synthesis, Antimicrobial and Antineoplastic Activities for Agelasine and Agelasimine Analogs with a β-Cyclocitral Derived Substituent
  作者：Ágnes Proszenyák、Colin Charnock、Erik Hedner、Rolf Larsson、Lars Bohlin、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ardp.200700137

  日期：2007.12

  Agelasines and agelasimines are antimicrobial and cytotoxic purine derivatives isolated from marine sponges (Agelas sp.). We have synthesized structurally simplified analogs of these natural products starting from β‐cyclocitral. The novel compounds were found to be strong inhibitors of a wide variety of pathogenic microorganisms (incl. Mycobacterium tuberculosis) as well as cancer cell lines. The biological

  Agelasines 和agelasines 是从海绵（Agelas sp.）中分离出来的抗菌和细胞毒性嘌呤衍生物。我们从 β-环柠檬醛开始合成了这些天然产物的结构简化类似物。发现这些新化合物是多种病原微生物（包括结核分枝杆菌）以及癌细胞系的强抑制剂。生物活性通常与先前发现的结构更复杂的agelasines 和从天然来源中少量分离出来的agelasines 的生物活性相同。我们还首次报告了阿格拉辛和阿格拉西胺类似物抑制原生动物（卡斯特拉米巴棘阿米巴和多食棘阿米巴）的生长。棘阿米巴角膜炎是一种越来越常见和严重的角膜感染，
• Polyterpene und Polyterpenoide XC. Synthese des monocyclischen Diterpenalkohols 1-(?-Cyclo-geranyl)-geraniol
  作者：L. Ruzicka、W. Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19340170172

  日期：——
• DE601070
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——