2-[5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]acetaldehyde | 412942-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 412942-46-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: ZFSFESLRJOYOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]acetaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 5,5-bis(benzyloxymethyl)-1-bromo-7-[N,N-(methanesulfonyl)amino]hepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用溴丙二烯作为烯丙基双阳离子当量的钯 (0)-催化合成中等大小的杂环

  摘要：

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，

  DOI：

  10.1021/ja048693x
• 作为产物：
  描述：

  （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-[5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l

文献信息

• Total Synthesis of the CP-Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A). 1. Racemic and Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1] Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、J. Jung、W. H. Yoon、K. C. Fong、H.-S. Choi、Y. He、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja012010l

  日期：2002.3.1

  A brief introduction into the chemistry of the CP-molecules is followed by first-generation synthetic sequences toward key building blocks for their total synthesis. Processes for both racemic and enantiomerically enriched bicyclo[4.3.1] ketone 6 or its equivalent are described, and the absolute stereochemistries of the optically enriched intermediates are determined. The efficient route developed

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。
• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Using Bromoallenes as an Allyl Dication Equivalent
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ja048693x

  日期：2004.7.1

  We have developed a highly regio- and stereoselective synthesis of medium-sized heterocycles containing one or two heteroatoms via cyclization of bromoallenes bearing an oxygen, nitrogen, or carbon nucleophilic functionality in the presence of a palladium(0) catalyst and alcohol. In this reaction, bromoallenes act as an allyl dication equivalent, and the intramolecular nucleophilic attack takes place

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，