(22E)-Stigmasta-2,22-dien-6-one | 147200-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22E)-Stigmasta-2,22-dien-6-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 147200-23-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: ILTYRDVSLVKUCZ-CHAVQYFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-Stigmasta-2,22-dien-6-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 trifluoroperoxyacetic acid 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 22(s),23(s)-homobrassinolide
  参考文献：
  名称：

  一种28-高芸苔素内酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种28‑高芸苔素内酯的合成方法，选用豆甾醇B为起始原料，经酯化反应得到化合物C，C在碱性条件下加热回流得到化合物D；D氧化得到化合物E；E氧化开环得到化合物F；F经过双羟基化反应得到化合物G；G通过氧化重排反应得到化合物A 28‑高芸苔素内酯。本发明通过简单的六步合成工艺包括酯化反应、闭环反应、氧化反应、氧化开环反应、双羟基化反应、氧化重排反应实现28‑高芸苔素内酯的全新合成，本发明制备方法具有原料易得，合成路线短，收益率较理想，低成本，低毒，低污染环境等优点，有较高的工业化生产价值和良好的农业应用前景，为甾体类植物生长调节剂28‑高芸苔素内酯类物质合成提供了新的路径。

  公开号：

  CN112851744B
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(22E)-Stigmasta-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种28-高芸苔素内酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种28‑高芸苔素内酯的合成方法，选用豆甾醇B为起始原料，经酯化反应得到化合物C，C在碱性条件下加热回流得到化合物D；D氧化得到化合物E；E氧化开环得到化合物F；F经过双羟基化反应得到化合物G；G通过氧化重排反应得到化合物A 28‑高芸苔素内酯。本发明通过简单的六步合成工艺包括酯化反应、闭环反应、氧化反应、氧化开环反应、双羟基化反应、氧化重排反应实现28‑高芸苔素内酯的全新合成，本发明制备方法具有原料易得，合成路线短，收益率较理想，低成本，低毒，低污染环境等优点，有较高的工业化生产价值和良好的农业应用前景，为甾体类植物生长调节剂28‑高芸苔素内酯类物质合成提供了新的路径。

  公开号：

  CN112851744B

文献信息

• Use of dihydroquinidine 9-O-(9′-phenanthryl) ether in osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation in the synthesis of brassinosteroids
  作者：Carme Brosa、Rosa Peracaula、Rita Puig、Mercè Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60932-2

  日期：1992.11

  The 22R,23R-homobrassinosteroid analogs are obtained in good yield from the corresponding precursor with a 22E-double bond by osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation using dihydroquinidine 9-O-(9'-phenantryl) ether (DHQD PHN) as chiral agent.
• US6008380A
  申请人：——

  公开号：US6008380A

  公开（公告）日：1999-12-28