(S)-1-((2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-yl)-3-((2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butan-1-one | 104307-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-yl)-3-((2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butan-1-one
• CAS: 104307-04-2
• 化学式: C₅₁H₇₀O₁₀Si
• 分子量: 871.196
• InChiKey: JWFBTRQNOUULTO-HWLQWPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-yl)-3-((2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butan-1-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三苄基冈田酸
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0
• 作为产物：
  描述：

  3-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-methoxymethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 oxonium 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-yl)-3-((2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0

文献信息

• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid [4]p1 -- total synthesis
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Dong-Lu Bai、Hisanori Masaki、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86918-0

  日期：——

  Three segments A, B and C for okadaic acid synthesis were coupled with each other in the order of A+(B+C), the key steps of the twice couplings being between sulfone carbanions and aldehydes. After the B+C coupling, the asymmetric center C-27 was generated by a hydride reduction of the corresponding ketone 16 under electronic control. The second coupling was followed to form the C- double bond. Oxidation

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。