(2'S)-(4E)-2'-hydroxy-oct-4'-enoic acid (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester | 100101-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'S)-(4E)-2'-hydroxy-oct-4'-enoic acid (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E,2S)-2-hydroxyoct-4-enoate
• CAS: 100101-45-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: LALRLAYVCPAQRU-FQMZPXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-(4E)-2'-hydroxy-oct-4'-enoic acid (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester 生成 (-)-8-phenylmenthyl (2S)-2-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称感应。手性乙醛酸酯的烯类反应

  摘要：

  8-苯基薄荷醇乙醛酸酯与己-1-烯和反式-丁-2-烯的酸催化反应为烯反应产物提供了始终高于93％的不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1039/c39820000989
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2'S)-(4E)-2'-hydroxy-oct-4'-enoic acid (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称感应。手性乙醛酸酯的烯类反应

  摘要：

  8-苯基薄荷醇乙醛酸酯与己-1-烯和反式-丁-2-烯的酸催化反应为烯反应产物提供了始终高于93％的不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1039/c39820000989

文献信息

• Synthesis of chiral 4-substituted 2-hydroxypent-4-enoic acid derivatives via diastereoselective ene reaction promoted by ZnBr2
  作者：Piotr Kwiatkowski、Jacek Kwiatkowski、Jakub Majer、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.007

  日期：2007.2

  The diastereoselective carbonyl-ene reaction of various 1,1-disubstituted olefins with the chiral derivatives of glyoxylic acid, with Oppolzer's sultam 1a and 8-phenylmenthol 1b auxiliaries, was studied. The reaction proceeds effectively under undemanding conditions in the presence of equimolar or catalytic amount of ZnBr2 in good yield and at 72-94% de. Diastereoselectivities are usually slightly better with 8-phenylmenthyl glyoxylate 1b, however, the use of hemiacetal la is preferred because the products are often crystalline. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 8-phenylmenthol and its diastereomer, 2-epi,ent-8-phenylmenthol. A caveat
  作者：James K. Whitesell、Chi Ling Liu、Charles M. Buchannan、Hwang Hsing Chen、Mark A. Minton

  DOI：10.1021/jo00354a032

  日期：1986.2
• WHITESELL, J. K.;BHATTACHARYA, A.;AGUILAR, D. A.;HENKE, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 17, 989-990
  作者：WHITESELL, J. K.、BHATTACHARYA, A.、AGUILAR, D. A.、HENKE, K.

  DOI：——

  日期：——
• WHITESELL J. K.; BHATTACHARYA A.; BUCHANAN C. M.; CHEN H. H.; DEYO D.; JA+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2993-3001
  作者：WHITESELL J. K.、 BHATTACHARYA A.、 BUCHANAN C. M.、 CHEN H. H.、 DEYO D.、 JA+

  DOI：——

  日期：——